Si no te duele todo el rato yo descartaria obstrucion o mastitis, todo indica al dolos de ingurgitacion, normalmente desaparece cuando se establece la latancia, yo no me preocuparia, pero sigo insistiendo en que lomejor es que acudas a un grupo.
En cuanto a lo otro, pues se nota bien cuandpo lo vacia, notas la teta vacia, si te pide tomas en un intervalo de menos de media hora ponlo otra vez en la ultima teta que tomo, ssi pasa mas de media hora ya da igual y puedes ponerlo en cualquiera de las dos, (normalmente se pone en la otra por que suele estar mas llena y lo mismo si te vuelve a pedir seguido lo pones en la misma.
El dolor que dices que te hace nada mas que se engancha, yo creo que puede ser que tengas alguna grieta superficial de posicion. Eso deberia mejorar en cuanto mejorases la tecnica de colocar al niño.
Edito para decir que para ayudar al bebe a vaciar bien el pecho, puedes probar a presionar el pecho mientras mama, con la mano en forma de C, haces una suave presion mientras esta moviendo la mandibula, no en la pausa que hacer para tragar para que no se atragante.